Джон Кеннеди-младший, чьё имя всегда привлекало внимание прессы, впервые встретил Кэролин Бессетт в 1994 году. Их познакомили общие друзья. Кэролин тогда работала в индустрии моды, представляя известный бренд Calvin Klein. Она была далека от политических кругов, в которых вращался Джон.
Их роман развивался не на публике. Паре удавалось избегать назойливых фотографов, встречаясь в уединённых местах. Для многих в светском обществе их союз стал неожиданностью. Кэролин, со своим безупречным стилем и сдержанным характером, казалась полной противоположностью привычному окружению Кеннеди.
После нескольких лет отношений, в 1996 году, они поженились. Церемония была тайной, что лишь подогрело всеобщий интерес. Их брак часто называли союзом американской аристократии и новой элиты, рождённой в мире моды и гламура. Вместе они стали, пожалуй, самой фотографируемой парой своего времени, символом определённой эпохи.
Их совместная жизнь, увы, оказалась короткой. Она трагически оборвалась в июле 1999 года, когда частный самолёт, который пилотировал Джон, потерпел крушение у берегов Мартас-Винъярд. Эта пара, олицетворявшая для многих молодость и красоту, навсегда осталась в памяти как одна из самых ярких и печальных историй любви своего времени.